在北京时间9月18日，骑士队宣布与佩顿·沃特森达成签约，这位年仅23岁的前锋在新闻发布会上分享了他对新机遇的期许。虽然骑士队并非最早对他表现出兴趣的球队，但一旦他们进入竞逐行列，沃特森便感受到双方的合作是理所当然的选择。沃特森表示：“骑士并不是首批追逐我的球队，但他们展现了诚意，我对此感到兴奋。”

经过一笔复杂的五方交易，沃特森最终加盟骑士，之前他在丹佛掘金队表现出色，出战了生涯最高的40场首发，场均贡献14.6分、4.9个篮板和2.1次助攻。沃特森在采访中谈到，整个夏季的等待让他十分焦虑，他希望能尽快找到新东家。自由市场的形势波动不定，直到7月末勒布朗·詹姆斯与费城达成协议，形势才开始明朗。

在詹姆斯决定不再回归克利夫兰后，骑士加快了对沃特森的追求，并最终与他签下了一份总值8800万美元的四年合同。骑士方面希望沃特森能在球队中扮演类似于纽约的OG·阿努诺比和明尼苏达的杰登·麦克丹尼尔斯那样的重要角色。上赛季骑士队取得了自2018年以来首度进入东部决赛的机会，尽管最终以4-0被尼克斯横扫出局。

在为沃特森送上印有他名字和8号球衣时，篮球运营总裁科比·奥尔特曼表示：“我们对他能立即为球队带来贡献充满期待，最重要的是，我坚信他的最好状态在未来。我相信他会为我们的胜利助力，他在球队的成长潜力非常可观。”沃特森将与埃文·莫布利和贾雷特·阿伦组成锋线搭档，而后场则是詹姆斯·哈登和多诺万·米切尔。

沃特森认为，与两位优秀内线球员合作能够提升自己的防守能力。“有他们在身边，我能更大胆地进行防守压力的施加。贾雷特和埃文这样顶级的护框者，让我可以更主动地阻断传球和施加压力，” 他表示，“这样我们能形成强大的防守威慑力，打出侵略性十足的防守，同时限制对手的内线机会。”

上赛季，沃特森的三分球命中率达到41.1%，但他认为自己在外线的威胁性还有待提升。虽然他理解被称作“3D专家”的原因，但沃特森希望证明自己能做更多。“我不会让这个标签来定义自己，这远不足以描述我的全部。我努力成为一个全能的球员。虽然我刚进联盟时希望能成为3D球员以获得上场机会，但我希望不断成长，不愿被限制在单一的球员类型中。”